Праисторија, протоисторија, Рим и Касна антика
Први трагови људског обитавања забележени су у месту званом К`ндина бара, само 800 метара југоисточно од првих кућа садашњег града и потичу из епохе Винча, или хронолошки преведено из периода од 5300. до 4400. године П.Н.Е. Докази из каснијих праисторијских епоха су бројнији, како у самом Цариброду, тако и његовој непосредној близини а присуство басараби керамике, коју у тај део Балкана доносе Трибали и Сапеи, иницира први историографски податак везан за тај град. Реч је о чувеном Трачком походу Александра Македонског из 335. П.Н.Е у коме побеђује такозване аутономне Трачане, где се, како бележи Александров биограф Аријан одсудан бој одиграва негде у долини Лигена или Гинске, што се чак и уз највећу дозу опреза мора схватити као најближа околина данашњег Цариброда.
Следећи период, епоха Римљана много је боља докуметована и у археолошком и у историјском смислу. Заветни рељефи Зевса, Хакате, Митре и војничке дипломе из самог Цариброда или околине добро сведоче о дуготрајности, континуитету и квалитету живота у том времену. Иако податке о римском периоду црпимо и из два релевантна и светски позната документа Прокопијевих Dе Aedificiis или О грађевинама и Tabule Peutingeriane или Појтингерове табле, због недостатка неког миљоказа или другог артефакта или документа са натписом имена места још увек не знамо античко име Цариброда. У оптицају су два и то као Mutatio или Mansio - путне станице. Прво - Balanstra и друго – Translitus . И док Баланстру све више аутора изједаначава са остацима античког каструма у Гладном пољу, питање Трансилутуса остаје отворено. Да ли је Транслитус био на месту садашњег градског језгра , јужним падинама планине Мртвина, или чак на врху Бучумета тешко ћемо знати без систематских археолошких истраживања. У том смислу нимало новог светла нема ни после заштитних истраживања Via Militaris, такође на локацији К`ндина бара.
У сваком случају остаци грађевина и артефакти из Римског доба углавном су случајни налази, са непрецизним местима порекла или без података о условима у којима су нађени, тако да иако их има пуно, често представљају непоуздане савезнике у проучавању прошлости Цариброда. Потоњи период Касне антике или Раног хришћанства једини је истраживан на систематски начин. Реч је о кампањи академика Драгослава Срејовића на локалитету Гојинско кале. Материјал и архитектонски склоп тог утврђења потврдио је наводе из Прокопијевог дела О грађевинама по кoме је Јустинијан бранећи трасу Via Militaris само од Serdike до Niasa обновио и ојачао најмање 40 утврђења са војничким постајама и такозаваном „ оптичком видљивошћу“, направивши пред најездом нових народа веома моћан фортификациони систем.
Средњи век и доба под Турцима
Мада би требало очекивати више материјалних остатака и документованих помињања, доба Раног средњег века па и сам Средњи век, дају мало доказа о континуитету становања на простору данашњег Цариброда. Ипак, манастири и бројна утврђења из његове околине не остављаују дилему да се и том времену живот у Цариброду није прекидао и да је постојало какво – такво насеље. Почетком 15. Века историограф Бертранд де ла Брукиер записује да је простор између Пирота и Цариброда већ под Турцима а нешто каснији запис у манастиру Свети Јован Богослов потврђује да је завршено његово иконписање. С пролећа 1521. Сулејман Величанствени са војском конакује у Цариброду. Место се помиње под турским именом Текве Бинари ( Царски Бунар). За тај догађај народ везује порекло имена града, сматрајући да је ту један Цар пребродио ноћ и реку, па је спајњем појмова појмова Цар и брод настало Цариброд. Грешка је и хронолошки и историјски очигледна, али је та полулеганда о пореклу Цариброда јако интересантна, жива и често цитирана и до дана данашњег. При том треба отворено признати да још увек не знамо када се први пут Цариброд документовано помиње под тим именом. Тридесетак година после Сулејмана, Венецијанац Катерино Зено на путу за Истанбул помиње дрвени мост преко реке Сукове и поред њега село са Тргом ( читајте пазариште) и древним урушеним градом изнад њега. Године 1643. Зигмунд фон Брихер записује да је прошао кроз село Сприброд и тиме даје потврду да је име данашег града у корену словенско и знатно старије од боравка Сулејмана Величанственог у њему. Хроничари такође бележе да је 1688. у Царибродском крају много Словена одметнутих од Турака, што се може тумачити као одговор на поход Аустро- угарске ка Скопљу и одјек Карпошевог устанка.
Само две године касније у Цариброду борави свита аустријског краља Леополда Првог са око 1000 коњаника на повратку из Цариграда. Тих година се први пут помињу Изатовски и манастир Свети Кирик и Јулита крај села Смиловци и у више наврата налети куге који преполовљују број житеља. То је време које евоцира причу о настанку махале Чуј пет`л. Из тог периода су и помени о Цариброду и Маал Цариброду, као о два посебна села. Вероватно је да је Маал или Сточни Цариброд данашња Строшена чешма. Пола века после тога око 1750. године Цариброд има 60 бугарских и 30 турских кућа, две кафане и два хана.
Период који следи, крај 18. и почетак 19. века може се сматрати периодом потпуне турске доминације, јер је у више наврата насељавано турско становништво, подигнута џамија а после Кримских ратова насељени су и Черкези, па су хришћани углавном становали по падинама и вртопима брда око Цариброда, организвани око појата и породичних задруга. Али и у таквом Цариброду је 1869. је отворена прва школа на бугарском, а годину дана касније подигнут и манастир Свети Димитар, данас познат као Манастирчето. Где је била хришћанска богомоља и да ли је уопште било остаје непозанато, а једно од могућих решења јесте Јазвиње, где постоје остаци мале и доста старе цркве.
Цариброд до 6.11. 1920.
Цариброд је ослобођен од Турака 16. 12. 1877. и припао је Кнежавини Бугарској. Време од ослобођења до почетка Балканских ратова и Великог светског рата је његово златно доба, јер вероватно никад пре , а сигурно никад касније није доживео такав развој. Већ сама чињеница да Турака више нема, осим рушења џамије у центру града привукла је огромном брзином нове становнике из околних села и ближих бугарских градова. Завршетак српско- бугарског рата и почетак грађења пруге довео је и велики број пиротских трговаца и занатлија, који су и „аутори“ данашње чаршије. Када га је посетио Константин Јиричек, августа 1888. Цариброд је имао нешто мање од 1. 100 становника, а када га је оставио Стефан Николов Грчето, крајем 1917. Цариброд броји већ скоро 5. 000 житеља. Од децембра 1877. па до новeмбра 1920. Цариброд је најмање упетостручио број становника , многократно повећао економску моћ, постепено стекао европске навике и направио културни искорак какав је био могућ само у доба ренесансе. Добио је две основне школе, позориште , библиотеку, учитиљску школу са интернатом која додуше гостује из подстаропланинског Белоградчика готово пуну деценију, почев од 1879. Добија и мешовиту гиманзију, прилично велику цркву, штампарију , недељник „Нишаву“ , часопис „Домашен учител“, хумористички лист „Клопотар“ и театрален салон. Упоредо са културом развија се и град, прави се и поштује детаљан урбанистички план, уређују улице и први парк на месту где се данас налазе остаци накадашње фабрике „Циле“. Радови на прузи према Софији почињу 1884. и бивају завршени до првог августа 1888. када први воз улази и у данас репрезентативни ансамбал станичних зграда. Цариброд добија такође огромну пешадијску касарну и мању атриљеријску. Што је много битнији с касарном у град долазе и добро образовани официри а што је још важније и војна музика. Њен капелник Тодор Наумов посвећује Цариброду свиту, а легенадром Нешковом вису из српско- бугарског рата, марш Нешково.
Почетком двадестог века град добија водовод и гасно улично осветљење. Отвара се и болница. Трговина и занатство цветају, а јављају се и први индустријски погони. То је депо на станици и ћиримиџијнице у атару који се и данас тако зове . 1909. године Цариброд добија и прву фабричицу . Зове се „Железна р`ка“. Она производи казене и кухињски прибор за војску но и тучане пећи за тржиште. Исте године избија и први штрајк у коме учествује 200 радника. Кафане и угоститељство су ипак изгледа посебна пасија Цариброђана јер их је одмах по ослобођењу од Турака у граду било 43, плус четири хотела. Непосредно пред други Балкански рат о коме у специјалном „ пулману“ на железничкој станици у Цариброду „несрећну одлуку“ доносе српски и бугарски премијер Никола Пашић и Иван Гешов, амерички новинар, револуционар и књижевник Џон Рид оставља упечатљив опис Цариброда у коме му даје сваку предност у односу на суседни Пирот. А онда је после Првог кренуо и Други балкански, па Први велики светски рат. Његов исход је Цариброд са околином припојио Краљевни Срба Хрвата и Словенаца, готово све богатије царибродске трговце али и лекаре , учитеље, професоре и адвокате учинио Софијанцима, а сиромашне људе становницима софијских квартова Јуч-бунар и Момкова махала. Војска новостворене краљевине Срба, Хрвата и Словенаца ушла је у Цариброд 6. новембра 1920. Године. Прво пребројавење становништа показало је да је у Цариброду остало мање од 2. 300 становника.
Цариброд у првој и другој Југославији
Нова 1921. почела ја жестоким посрбљавањем Царибродског краја и укидањем свих школских и црквених инстуција на бугарском. Зачудо Цариброд није остао без новина јер почиње да излази „Нишавски јунак“ на српком језику. На тај притисак локално становништво избегло у Бугарску одговрило је формирањем организације „Вртоп“ и упадима на територију сада већ Краљевине Југославије. После хватања неких припадника „Вртопа“ ситуација се постепено смирује. У то време захваљујући агилности браће Царибродски, град добија струју и стални биоскоп који носи помало фарсично име „Шумадија“ а и позориште такође обнавља рад. У Цариброду је формиран и фудбалски клуб, али се по гимназијско образовање или у болницу морало у Пирот. Описи града Синише Пауновића, ондашњег софијског дописника „Политике“ не остављају недомуцу о тешком положају Цариброђана одсечених од великог тржишта Софије. Цариброд добија и једну јавну зграду. Реч је о Официриском дому , до скорашњој управној згради Гумаре.
Живот полако почиње да се враћа у норамалу и свој спори провинцијски ритам, све до почетка Другог светског рата када су Немци из правца Софије за непун дан срушили нејаки отпор југословенских трупа око Цариброда. Тада је Цариброд остао и без касарне. Нису је срушили Немци него су је у повлачењу запалили по свој прилици комунисти из редова југословенске војске. Цариброд је поново припао Бугарској и убрзо су у Цариброд почели да враћају и неки његови стари житељи али и Софијанци , склањујући се од жестоких бомбардовања бугарске престонице. Град је поново добио гимназију и болницу и први пут гимназијски дувачки оркестар, који је дуго био његов понос. Из тог времена је и садашњи облик гробља, које је упркос својој намени један од лепших делова града. Но Бугарска и Силе осовине су изгубиле рат па је Цариброд поново припао Југославији. Овога пута социјалистичкој. Ослободили су га заједно бугарски и југословенски партизани 10. септембра 1944. године. Наступило је време обнове а многи Цариброђани су отишли на Сремски фронт да заврше ослобађање земље. Иако време присилних откупа и рационисаног снабдевања то доба старији људи нису памтили по злу јер политичке пресије сем агитације скоро није ни било.
Зло доба дошло је са Резолуциом ИНФОРМБИРО-а и смрћу бугарског председника Георгија Димитрова. Цариброђани су волели Тита , но изгледа нешто више Стаљина тако да је Цариброд по броју политичких затвореника, такозваних голоточана, на другом месту после оних са Цетиња. Многи искрени Царибродски комунисти „прави комунизам“ су потражили у Бугарској која је остала верна Стаљину. Убиства , бежања преко границе у Бугарску и упади убачених група постали су чести, а живот на граници опасан. Упркос томе Цариброд је Указом Народне Скупштине ФНРЈугославије почетком 1950. преименован у Димитровград у чест преминулог бугарског председника Георгија Димитрова. Тај Указ већ дуго непостојеће државе још није скунут. Затим наступа време индустријализације и од краја 1953. већ можемо рачунати на прва индустријска предузећа „ Циле“ за производњу намештаја, „Гребен“ за транспорт и трговину и рудник лигнита „Забрђе“. Убрзо им се придружују и индустрија гумених нити „Димитровград“, конфекција „Свобода“, кожара „ „Братство“, задруга „ Сточар“ и сада Цариброд или Димитровград почиње да добија поново нове становнике са села, који посао и егзизетнцију налазе у граду.
Врх тог периода и ново златно доба Цариброда је од 1970. до 1989. када је број запослених нарастао на 5. 800 и када је изградњом последњих вишеспратница град добио садашњу визуру. Данас је Цариброд , односно још увек Димитровград, најјугоситочнија општина Републике Србије и има мање од 10. 000 становника а сам град непуних 7.000.